Στο Mac, Calendar>Settings>Accounts>iCloud>check "Enable this account" και Refresh Calendars=Push.
Στο iOS device, Settings>Apps>Calendar>Calendar Accounts>iCloud>Use on this iPhone=On και επίσης Settings>Apps>Calendar>Sync=All Events.
Μετά δοκίμασε να δημιουργήσεις ένα event στο Mac, στη σημερινή ημερομηνία (π.χ. Mac Test) και ένα αντίστοιχο στο iOS (π.χ. iOS Test) και δες αν συγχρονίζονται. Αν όχι, δοκίμασε να αλλάξεις το όνομα του ημερολογίου σε μία απ' τις 2 συσκευές.